1999 - คืนวันจันทร์ ดิบ

Triple H คว้าตำแหน่งแชมป์โลกครั้งแรกของเขาเมื่อเขาเอาชนะมนุษยชาติใน Monday Night Raw หลัง SummerSlam เมื่อวันที่ 23 สิงหาคม 1999
1999 - ไม่ให้อภัย

การครองตำแหน่งต่อไปของเกมจะเริ่มขึ้นที่ Unforgiven ในปี 1999 เขาสามารถเอาชนะ British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind และ Big Show ใน Six-Pack Challenge (แต่ไม่มี Stunner จากแขกผู้ตัดสิน Stone Cold Steve Austin ).
3 มกราคม 2000 - Monday Night Raw.

ถึงเวลานี้ Triple H เคยอยู่ในฉากเหตุการณ์หลัก ดังนั้นเมื่อ Big Show ปลดเขาออกจากการแข่งขัน Survivor Series ปี 1999 เขาก็รับเอาเอง เห็นได้ชัดเมื่อ Triple H นำแชมป์ของเขากลับมาในอีกไม่ถึงสองเดือนต่อมาในวันที่ 3 มกราคม 2000 ของ Monday Night Raw บางทีโชว์ชอบชกนี้มากไปหน่อย ขณะที่คิดถึงวันเก่าๆ ดีๆ ที่ HHH ไม่ใช่เจ้านายของเขา...
1/3 ต่อไป